Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника



Алкадієни, їх будова та властивості.




Читайте также:
  1. БУДОВА АТОМА
  2. БУДОВА ГІРНИЧОГО ТЕОДОЛІТА ТА ЙОГО ПЕРЕВІРКИ
  3. Будова і блок схема вакуумметру ВІТ-3.
  4. Будова молекули бензену.
  5. Геологічна будова
  6. Побудова власного класу GQueue
  7. Система бухгалтерських рахунків, їх побудова та класифікація. Поняття про синтетичні, аналітичні рахунки, субрахунки.
  8. Тема 8. "Перебудова" в СРСР. Українська РСР на шляху до незалежності
  9. Товар і його властивості.

Одержання етилену.

Добування алкенів.У природі алкени зустрічаються рідко. Зважаючи на те, що алкени є цінною сировиною для промислового органічного синтезу, на сьогодні розроблено багато способів їхнього добування.

1. Основним промисловим джерелом алкенів є крекінг алканів, які входять до складу нафти:

С8Н18 → С4НІ0 + С4Н8

Крекінг протікає за вільнорадикальним механізмом при високих температурах (+400–700°С).

2. Інший промисловий спосіб добування алкенів – дегідрування алканів:

СН3–СН2–CH3 → СН3–СН=СН2 + Н2

У лабораторних умовах алкени добувають за реакціями відщеплення (елімінування), при яких від сусідніх атомів Карбону відщеплюються два атоми або дві групи атомів, і утворюється додатковий зв'язок. До таких реакцій належать наступні:

а) Дегідратація спиртів відбувається при їхньому нагріванні з водовідіймальними засобами, наприклад із сульфатною кислотою при температурі понад +150ºС:

СН3–СН2–ОН → СН2=СН2 + Н2О

б) Відщеплення галогеноводнів проводять при дії розчинів лугів на моноалкілгалогеніди:

СН3–СН2–СНВr–СН3 + КОН(спирт. розчин) → СН3–СН=СН–СН3 + КВr + Н2О

При відщепленні Н2О від спиртів, НВr та НС1 від алкілгалогенідів атом Гідрогену переважно відщеплюється від того із сусідніх атомів Карбону, який зв'язаний з найменшим числом атомів Гідрогену (від менш гідрогенізованого атома Карбону). Ця закономірність має назву правила Зайцева,

3. Дегалогенування відбувається при нагріванні дигалогеналканів, які мають атоми галогену в сусідніх атомів Карбону, з активними двовалентними металами:

СН2Вr–СНВr–СН3 + Mg → СН2=СН–СН3 + MgBr2

Алкадієни, їх будова та властивості.

Алкадієни, або дієнові вуглеводні – це ненасичені вуглеводні, які містять у вуглецевому ланцюгу молекули два подвійні зв’язки.

Загальна формула алкадієнів СnH2n-2, де n – 3, 4, 5, 6…. Отже, будь-який алкадієн є ізомером алкіну з тим самим числом атомів карбону.

Назви діє нових вуглеводнів за міжнародною номенклатурою утворюються з назв алканів з тим самим числом атомів карбону, замінюючи закінчення –ан на –адієн. Назви ізомерів будують за замінною номенклатурою аналогічно до назв алкенів. Цифри, зазначені в кінці назви, означають найменші номери атомів карбону в головному ланцюгу, біля яких знаходяться подвійні зв’язки. Наприклад:



Н2С=С=СН2

пропадієн-1,2

Н2С=НС‒СН=СН2

бутадієн-1,3

Н2С=С‒СН=СН2

СН3

2-метилбутадієн-1,3

Залежно від положення подвійних зв’язків у молекулах розрізняють алкадієни з:

· кумульованими зв’язками (подвійні зв’язки знаходяться біля одного атома карбону) Н2С=С=СН2;

· спряженими зв’язками (два подвійні зв’язки розділені одним одинарним) Н2С=НС‒СН=СН2;

· ізольованими зв’язками Н2С = СН ‒ СН2‒ СН2 ‒ СН = СН2.

Найбільше практичне значення мають алкадієни з спряженими подвійними зв’язками. Представником є бутадієн-1,3. Атоми карбону в молекулі перебувають в стані 2-гібридизації. За рахунок гібридизованих 2-орбіталей, осі симетрії яких лежать в одній площині, в молекулі виникають σ-зв’язки між усіма атомами карбону та σ-зв’язки С-Н. Негібридизовані р-орбіталі атомів карбону (по одній в кожного атома) розміщені перпендикулярно до площини молекули і перекриваються не тільки між атомами 1, 2 і 3, 4, а й між атомами 2, 3. Електрони на таких орбіталях утворюють спільну π-електронну систему.



За хімічними властивостями алкадієни багато в чому подібні до алкенів. Для них характерні реакції гідрування, галогенування, гідрогалогенування та полімеризації.

Найбільше практичне значення мають бутадієн-1,3 (дивініл) та 2-метилбутадієн-1,3 (ізопрен).

Дивініл за звичайних умов безбарвний газ з температурою плавлення ‒4,5ºС, практично не розчинний у воді. В промисловості його добувають дегідруванням бутану при наявності каталізаторів. Бутадієн-1,3 використовується для добування синтетичного каучуку.

Ізопрен за звичайних умов рідина з температурою кипіння 34ºС. Його добувають дегідруванням при нагріванні ізопентану, або взаємодією 2-метилпропену з формальдегідом. Ізопрен використовують у виробництві синтетичного каучуку.

 


Дата добавления: 2015-09-15; просмотров: 51; Нарушение авторских прав







lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2021 год. (0.007 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты