Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АстрономияБиологияГеографияДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника


Решение. 1. Пентин-1 реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (выпадает осадок):




1. Пентин-1 реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (выпадает осадок):

НСºС-СН2-СН2-СН3 + [Ag(NH3)2]OH → AgСºС-CН2-CH2-CH3 + 2NH3+H2O

2. Циклопентен обесцвечивает бромную воду:

3. Циклопентан не реагирует ни с бромной водой, ни с аммиачным раствором оксида серебра.

Пример 3. В пяти пронумерованных пробирках находится гексен, метиловый эфир муравьиной кислоты, этанол, уксусная кислота, водный раствор фенола.

Установлено, что при действии металлического натрия на вещества из пробирок 2, 4, 5 выделяется газ. С бромной водой реагируют вещества из пробирок 3, 5; с аммиачным раствором оксида серебра – вещества из пробирок 1 и 4. С водным раствором гидроксида натрия реагируют вещества из 1, 4, 5 пробирок.

Установите содержимое пронумерованных пробирок.

Решение. Для распознавания составим таблицу 2 и сразу оговоримся, что в условии данной задачи не учитывается возможность ряда взаимодействий, например, метилформиата с бромной водой, фенола с раствором гидроксида диамминсеребра. Знаком – обозначим отсутствие взаимодействия, знаком + – происходящую химическую реакцию.

Таблица 2

Взаимодействия определяемых веществ с предложенными реактивами

 

реактивы   определя- емые вещества Na Br2 (раствор) [Ag(NH3)2]OH NaOH № пробир- ки
Гексен + обесцвечивание
Метилформиат + осадок черного цвета (Ag) или серебряное зеркало на стенках идет реакция гидролиза без видимых изменений
Этанол + Н2
Уксусная кислота + Н2 реакция идет, но видимых изменений не происходит реакция нейтрализации без видимых изменений
Раствор фенола + Н2 + осадок белого цвета реакция нейтрализации без видимых изменений

 

Пример 4. В шести пронумерованных пробирках находятся растворы: изопропилового спирта, гидрокарбоната натрия, уксусной кислоты, анилина солянокислого, глицерина, белка. Как определить, в какой пробирке находится каждое из веществ?

Решение. Сразу предупреждаем, что здесь мы предлагаем словесное объяснение идентификации веществ.

При добавлении бромной воды к растворам в пронумерованных пробирках образуется осадок в пробирке с анилином солянокислым в результате его взаимодействия с бромной водой. Идентифицированным раствором анилина содянокислого действуют на остальные пять растворов. В пробирке с раствором гидрокарбоната натрия выделяется углекислый газ. Установленным раствором гидрокарбоната натрия действуют на остальные четыре раствора. В пробирке с уксусной кислотой выделяется углекислый газ. На оставшиеся три раствора действуют раствором сульфата меди (II), который вызывает появление осадка в результате денатурации белка. Для идентификации глицерина готовят гидроксид меди (II) из растворов сульфата меди (II) и гидроксида натрия. Гидроксид меди (II) добавляют к одному из оставшихся двух растворов. В случае растворения гидроксида меди (II) с образованием прозрачного раствора глицерата меди ярко-синего цвета идентифицируют глицерин. Оставшийся раствор является раствором изопропилового спирта.

Пример 5. В семи пронумерованных пробирках находятся растворы следующих органических соединений: аминоуксусной кислоты, фенола, изопропилового спирта, глицерина, трихлоруксусной кислоты, солянокислого анилина, глюкозы. Используя в качестве реактивов только растворы следующих неорганических веществ: 2% раствор сульфата меди (II), 5% раствор хлорида железа (III), 10% раствор гидроксида натрия и 5% раствор карбоната натрия, определите органические вещества, содержащиеся в каждой пробирке.

Решение. Сразу предупреждаем, что здесь мы предлагаем словесное объяснение идентификации веществ.

При добавлении раствора хлорида железа (III) к растворам, взятым из пронумерованных пробирок, образуется красное окрашивание с аминоуксусной кислотой и фиолетовое окрашивание с фенолом. При добавлении раствора карбоната натрия к образцам растворов, взятых из оставшихся пяти пробирок, выделяется углекислый газ в случае трихлоруксусной кислоты и солянокислого анилина, с остальными веществами реакция не идет. Солянокислый анилин можно отличить от трихлоруксусной кислоты при добавлении к ним гидроксида натрия. При этом в пробирке с солянокислым анилином образуется эмульсия анилина в воде, в пробирке с трихлоруксусной кислотой видимых изменений не наблюдается. Определение изопропилового спирта, глицерина и глюкозы проводят следующим образом. В отдельной пробирке смешиванием 4-х капель 2% раствора сульфата меди (II) и 3 мл 10% раствора гидроксида натрия получают осадок гидроксида меди (II) голубого цвета, который делят на три части.

К каждой части приливают отдельно по несколько капель изопропилового спирта, глицерина и глюкозы. В пробирке с добавлением изопропилового спирта изменений не наблюдается, в пробирках с добавлением глицерина и глюкозы осадок растворяется с образованием комплексных соединений интенсивно-синего цвета. Различить образовавшиеся комплексные соединения можно нагреванием на горелке или спиртовке верхней части растворов в пробирках до начала кипения. При этом в пробирке с глицерином не будет наблюдаться изменения окраски, а в верхней части раствора глюкозы появляется желтый осадок гидроксида меди (I), переходящий в красный осадок оксида меди (I), нижняя часть жидкости, которую не нагревали, остается синей.

Пример 6[1]. В шести пробирках находятся водные растворы глицерина, глюкозы, формалина, фенола, уксусной и муравьиной кислоты. Используя находящиеся на столе реагенты и оборудование, определите вещества в пробирках. Опишите ход определения. Напишите уравнения реакций, на основании которых произведено определение веществ.

Реагенты: CuSO4 5%, NaOH 5%, NaHCO3 10%, бромная вода.

Оборудование: штатив с пробирками, пипетки, водяная баня или плитка.

 

Решение

1. Определение кислот.

При взаимодействии карбоновых кислот с раствором гидрокарбоната натрия выделяется углекислый газ:

HCOOH + NaHCO3 → HCOONa + CO2↑ + H2O;

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑ + H2O.

Различить кислоты можно реакцией с бромной водой. Муравьиная кислота обесцвечивает бромную воду

HCOOH + Br2 = 2HBr + CO2.

С уксусной кислотой бром в водном растворе не реагирует.

2. Определение фенола.

При взаимодействии глицерина, глюкозы, формалина и фенола с бромной водой только в одном случае наблюдается помутнение раствора и выпадение белого осадка 2,4,6-трибромфенола.

Глицерин, глюкоза и формалин окисляются бромной водой, при этом наблюдается обесцвечивание раствора. Глицерин в этих условиях может окислиться до глицеринового альдегида или 1,2-дигидроксиацетона

.

Дальнейшее окисление глицеринового альдегида приводит к глицериновой кислоте.

HCHO + 2Br2 + H2O → CO2 + 4HBr.

Реакция со свежеприготовленным осадком гидроксида меди (II) позволяет различить глицерин, глюкозу и формалин.

При добавлении глицерина к гидроксиду меди (II) голубой творожистый осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор комплексного глицерата меди. При нагревании окраска раствора не меняется.

При добавлении глюкозы к гидроксиду меди (II) также образуется ярко-синий раствор комплекса

.

Однако при нагревании комплекс разрушается и альдегидная группа окисляется, при этом выпадает красный осадок оксида меди (I)

.

Формалин реагирует с гидроксидом меди (II) только при нагревании с образованием оранжевого осадка оксида меди (I)

HCHO + 4Cu(OH)2 → 2Cu2O↓ + CO2 + 5H2O.

Все описанные взаимодействия можно для удобства определения представить в таблице 3.

Таблица 3

Результаты определения

 

Реагенты NaHCO3 Br2 + H2O CuSO4 + NaOH без нагревания CuSO4 + NaOH нагревание
Глицерин Обесцвечивание Ярко-синий раствор Ярко-синий раствор
Глюкоза Обесцвечивание Ярко-синий раствор Оранжевый осадок Cu2O
Формалин Обесцвечивание Голубой осадок Cu(OH)2 не исчезает Оранжевый осадок Cu2O
Фенол Белый осадок    
Уксусная кислота CO2 Без изменений    
Муравьиная кислота CO2 Обесцвечивание    

 

 


Литература

 

1. Травень В. Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. / В. Ф. Травень. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2006.

2. Смолина Т. А. и др. Практические работы по органической химии : Малый практикум. Учеб пособие для вузов. / Т. А. Смолина, Н. В. Васильева, Н. Б. Куплетская. – М.: Просвещение, 1986.

3. Кучеренко Н. Е. и др. Биохимия: Практикум /Н. Е. Кучеренко, Ю. Д. Бабенюк, А. Н. Васильев и др. – К.: Выща школа, Изд-во при Киев. ун-те, 1988.

4. Шапиро Д. К. Практикум по биологической химии. – Мн: Вышэйшая школа, 1976.

5. В. К. Николаенко. Решение задач повышенной сложности по общей и неорганической химии: Пособие для учителя, Под ред. Г.В. Лисичкина – К.: Рад.шк., 1990.

6. С. С. Чуранов. Химические олимпиады в школе: Пособие для учителей. – М.: Просвещение, 1962.

7. Московские городские химические олимпиады: Методические рекомендации. Составители В.В. Сорокин, Р.П. Суровцева – М,: 1988

8. Современная химия в задачах международных олимпиад. В. В. Сорокин, И. В. Свитанько, Ю. Н. Сычев, С. С. Чуранов – М.: Химия, 1993

9. Е. А. Шишкин. Обучение учащихся решению качественных задач по химии. – Киров, 1990.

10. Химические олимпиады в задачах и решениях. Части 1 и 2. Составители Кебец А. П., Свиридов А. В., Галафеев В. А., Кебец П. А. – Кострома: Изд-во КГСХА, 2000.

11. С. Н. Перчаткин, А. А. Зайцев, М. В. Дорофеев. Химические олимпиады в Москве.– М.: Изд-во МИКПРО, 2001.

12. Химия 10-11: Сборник задач с решениями и ответами / В. В. Сорокин, И. В. Свитанько, Ю. Н. Сычев, С. С. Чуранов.– М.: «Издательство АСТ»: ООО «Издательство АСТРЕЛЬ», 2001.


[1] Данная задача была предложена учащимся 11 класса на практическом туре III (регионального) этапа Всероссийской олимпиады школьников по химии в 2009-2010 учебном году.


Поделиться:

Дата добавления: 2015-04-15; просмотров: 1098; Мы поможем в написании вашей работы!; Нарушение авторских прав





lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2024 год. (0.005 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты