Галогенирование кетонов - реакции с участием карбанионов

Галогенирование кетонов происходит путем замещения исключительно a-водородного атома.

Реакция протекает следующим образом:

1 стадия – медленная: основание отрывает протон от ацетона, образуя карбанион (I).

2 стадия – быстрая: анион (I) взаимодействует с молекулой брома, поляризованной под влиянием отрицательного заряда карбаниона.

Приведенный механизм подтверждают данные по изучению кинетики: скорость реакции зависит от концентрации ацетона и основания, но не зависит от концентрации брома; скорость галогенирования не зависит также от природы галогена, будь то хлор, бром или иод. Последующее замещение атомов водорода протекает быстрее.

Трибромацетон легко расщепляется основанием с образованием бромоформа (галоформная реакция).