Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АстрономияБиологияГеографияДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника


Химические свойства. Простые эфиры отличаются низкой реакционной способностью




Простые эфиры отличаются низкой реакционной способностью. Они устойчивы к действию сильных оснований, восстановителей и разбавленных кислот. В частности, эфиры не вступают в реакции с NaOH/Н2О, CH3MgI, Na, LiAlH4. Химическая инертность простых эфиров обусловливает их широкое применение в качестве растворителей в химических реакциях.

3. Простые эфиры
Основность. Простые эфиры являются довольно слабыми основаниями и плохими нуклеофилами. Простые эфиры взаимодействуют с концентрированной серной кислотой, превращаясь при низкой температуре в кристаллические оксониевые соли.

Диэтиловый эфир используют в качестве растворителя в синтезах Гриньяра.

Расщепление галогеноводороднымикислотами. Разрыв связи углерод-кислород происходит только в жестких условиях – при нагревании с концентрированными галогеноводородными кислотами НХ:

HI > НВг > НС1

реакционная способность уменьшается

Реакция представляет собой нуклеофильное замещение в протониро-ванном эфире, более реакционноспособном, чем нейтральная молекула эфира (сравните с реакцией замещения в спиртах).

3. Простые эфиры
Реакция протекает по механизму SN1 или SN2 в зависимости от строения алкильных групп. Реакции расщепления эфиров, содержащих первичные и вторичные алкильные группы, протекают по механизму SN2. Простые эфиры, содержащие третичную алкильную группу, расщепляются преимущественно по механизму SN1.

Расщепление эфира может протекать и одновременно по двум механизмам - SN1 и SN2, что приводит к смеси двух алкилгалогенидов и двух спиртов.

Расщепление арилалкиловых эфиров Ar-O-Alk всегда протекает только по связи ArO-Alk с образованием алкилгалогенида и фенола.

Примеры:

Реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения


Поделиться:

Дата добавления: 2014-12-30; просмотров: 159; Мы поможем в написании вашей работы!; Нарушение авторских прав





lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2024 год. (0.005 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты