Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника



Гидроборирование-окисление алкенов




Алкенывзаимодействуют с дибораном В2Н6 с образованием алкилборана. Диборан - димер гипотетического борана ВН3 - в рассматриваемой реакции действует как ВН3.

Бор атакует атом углерода подобно протону в реакции гидратации - таким образом, что положительный заряд возникает на более алкилированном углероде, и при этом создается наиболее полная возможность для его распределения.

Бор, получающий p-электроны двойной связи алкена, передает водород с парой электронов на электронодефицитный углерод. Направление гидроборирования определяется тем же правилом, что и электрофильное присоединение: реакция протекает через образование наиболее устойчивой частицы.

1. Спирты
Триалкилбораны затем окисляют гидропероксидом в присутствии щелочи.

В реакции гидроборирования-окисления предпочтительным продуктом реакции будет не тот спирт, который образуется в реакции гидратации алкена.


Дата добавления: 2014-12-30; просмотров: 26; Нарушение авторских прав







lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2021 год. (0.008 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты