Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника



Реакции солей диазония без выделения азота. Азосочетание




Читайте также:
  1. B.6.4.1. Способы выделения текста.
  2. IV. По характеру ответной реакции, в зависимости от того, какие органы в ней участвуют
  3. Аутоаллергические (аутоиммунные) реакции.
  4. Б. Внутренняя политика Александра I. Вопрос о конституции. Усиление политической реакции
  5. Биотрансформация лекарственных веществ. Реакции I и II этапов метаболизма. Индукторы и ингибиторы микросомальных ферментов (примеры).
  6. Биохимические реакции
  7. Биуретовая реакции на полипептиды
  8. Болезненные реакции горя
  9. В таблице приведены основные химические реакции сталеплавильного передела и их тепловые эффекты.
  10. В. Для обнаружения антител в реакции непрямой гемагглютинации

Соли диазония в определенных условиях реагируют с некоторыми ароматическими соединениями с образованием азосоединений Ar–N=N–Ar, в которых группа – N2 – соединена с двумя углеводородными радикалами. Эти реакции называются реакциями азосочетания.

13. Диазосоединения. Соли диазония
Замещение обычно протекает в п-положение, если оно занято, сочетание происходит в о-положение.

Механизм реакции – электрофильное замещение SEAr. Электрофильным агентом является ион диазония, очень слабый электрофил.

Такой слабый электрофил атакует только очень реакционноспособные кольца, содержащие сильные электронодонорные группы G.

Сочетание с фенолами ведется в слабощелочной среде, при пониженной температуре. Фенол обладает заметно кислыми свойствами, в водном растворе он существует в равновесии с феноксид-ионом.

Наличие полного отрицательного заряда делает заместитель бóльшим донором электронов. Чем больше щелочность среды, тем выше содержание феноксид-иона, тем выше скорость азосочетания. С другой стороны, в присутствии ОНy ион диазония существует в равновесии с неионизированным соединением. Это значит, что реакции азосочетания будет благоприятствовать низкая концентрация гидроксид-иона, т.е. кислая среда.

Условия, при которых протекает реакция сочетания с фенолами, являются компромиссными: раствор должен быть настолько слабо щелочным, чтобы концентрация диазотат-иона не стала слишком высокой, и настолько сильно щелочным, чтобы концентрация феноксид-иона была достаточной для успешного протекания реакции, т.е. поддерживается слабощелочная среда.

13. Диазосоединения. Соли диазония
Сочетание с аминами. Высокая кислотность среды способствует тому, что диазосоединение полностью находится в виде диазокатиона. Но чем выше кислотность, тем выше доля амина в виде иона аммония, который не активен в реакциях электрофильного замещения. Поэтому среда должна быть слабокислой, чтобы достаточное количество амина было в свободном состоянии.

Примеры:


Дата добавления: 2014-12-30; просмотров: 81; Нарушение авторских прав







lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2021 год. (0.007 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты