Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника



Физические свойства некоторых оксикислот




Читайте также:
  1. II. Физические характеристики участников коммуникации
  2. II.4. Классификация нефтей и газов по их химическим и физическим свойствам
  3. V. ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ДЕЙСТВИЯ ВРЕМЕНИ
  4. X. Гласные в некоторых неударяемых падежных окончаниях
  5. А. Свойства и виды рецепторов. Взаимодействие рецепторов с ферментами и ионными каналами
  6. АКТИВНОСТЬ ВОДЫ НЕКОТОРЫХ ВИДОВ ПРОДУКЦИИ ОБЩЕСТВЕННОГО ПИТАНИЯ
  7. Алгоритм. Свойства алгоритма. Способы описания алгоритма. Примеры.
  8. Алгоритмы, их свойства и средства описания
  9. Анализ некоторых типов религиозного опыта 1 страница
  10. Анализ некоторых типов религиозного опыта 2 страница
Название, формула Т пл., оС Растворимость в 100 мл воды при 25 оС, г К1·105
Гликолевая НОСН2–СООН Сильно растворима
(±) Молочная
(±) Яблочная
(±) Винная

В зависимости от положения гидроксигруппы по отношению к карбоксильной группе дегидратация оксикислот происходит по-разному.

b-Оксикислоты отщепляют воду чрезвычайно легко при нагревании с кислотой, превращаясь в непредельные соединения.

При нагревании a-оксикислот происходит реакция межмолекулярной этерификации – отщепление двух молекул воды от двух молекул кислоты, и образуется шестичленное кольцо – лактид.

15. Оксикислоты
g- и d-Оксикислоты также при нагревании теряют воду и превращаются в циклические пяти- и шестичленный эфиры – лактоны (внутримолекулярная этерификация).

Методы синтеза оксикислот различны в зависимости от относительного расположения –ОН и –СООН-групп.

a-Оксикислоты получают гидролизом циангидринов.

b- и g-Оксикислоты синтезируют из соответствующих b- и g-кето-эфиров гидрированием.

b-Оксикислоты получают также по реакции Реформатского. a-Бромэфир вводят в реакцию с цинком в абсолютном эфире, при этом образуется цинкорганическое соединение (I), которое затем присоединяется к карбонильному соединению.

16. a,b-Непредельные карбонильные соединения
Цинкорганическое соединение (I) подобно магнийорганическому вступает в реакцию с кетоном (или альдегидом) с образованием третичного спирта, содержащего сложноэфирную группу (II), последующий гидролиз которого дает b-оксикислоту (III).

В этой реакции цинк используется вместо магния, так как цинкорганические соединения менее реакционноспособны, чем реактивы Гриньяра, и не реагируют со сложноэфирной группой.

Реакцию Реформатского можно использовать для синтеза карбоновых кислот более сложного строения. b-Оксикислоты легко теряют воду, превращаясь в a,b-непредельные карбоновые кислоты, которые могут быть превращены в насыщенные кислоты.


Дата добавления: 2014-12-30; просмотров: 39; Нарушение авторских прав







lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2021 год. (0.01 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты