Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника



Физические свойства некоторых кетокислот




Читайте также:
  1. II. Физические характеристики участников коммуникации
  2. II.4. Классификация нефтей и газов по их химическим и физическим свойствам
  3. V. ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ДЕЙСТВИЯ ВРЕМЕНИ
  4. X. Гласные в некоторых неударяемых падежных окончаниях
  5. А. Свойства и виды рецепторов. Взаимодействие рецепторов с ферментами и ионными каналами
  6. АКТИВНОСТЬ ВОДЫ НЕКОТОРЫХ ВИДОВ ПРОДУКЦИИ ОБЩЕСТВЕННОГО ПИТАНИЯ
  7. Алгоритм. Свойства алгоритма. Способы описания алгоритма. Примеры.
  8. Алгоритмы, их свойства и средства описания
  9. Анализ некоторых типов религиозного опыта 1 страница
  10. Анализ некоторых типов религиозного опыта 2 страница
Название, формула Тпл., оС Ткип., оС Ка∙105
Пировиноградная СН3СОСООН 165 (разл.)
Ацетоуксусная СН3СОСН2СООН - 100 (разл)
Левулиновая СН3СОСН2СН2СООН 2,3

14. Кетокислоты
Кетокислота ведет себя как кетон и как кислота. По карбонильной группе кетокислоты вступают в реакции нуклеофильного присоединения, гидрирования, по карбоксильной группе дают производные карбоновых кислот. Но кроме свойств индивидуальных функциональных групп, кетокислоты обладают особыми свойствами, которые обусловлены определенным взаимным расположением функциональных групп. К таким свойствам относится, например, повышенная кислотность a-водородов в b-кетокислотах; на этом свойстве основаны синтезы с помощью ацетоуксусного эфира.

Синтез кетонов и кислот с помощью ацетоуксусного эфира. В b-кетокислотах a-углеродный атом связан с двумя электроноакцепторными группами, вследствие этого a-водород обладает значительно большей кислотностью по сравнению с кислотностью a-водородного атома обычных эфиров.

Образующийся анион обладает высокой устойчивостью (Ка a-водорода в водном растворе составляет 10-11) вследствие того, что кислороды двух карбонильных групп участвуют в распределении отрицательного заряда.

Анионы сложных эфиров, подобных этилацетоацетату, могут быть проалкилированы. Эти реакции имеют важное значение для синтеза кетонов и карбоновых кислот.

Ацетоуксусный эфир (I) действием этоксида натрия превращается в натрацетоуксусный эфир (II), который вводится в реакцию с алкилгалогенидом. Удовлетворительные результаты достигаются при использовании первичных галогеналканов. Продукт моноалкилирования – моноалкилацетоуксусный эфир (III), содержит еще один кислый водород, который также может отщепляться под действием основания, а полученный анион может снова алкилироваться. При этом образуется диалкилацетоуксусный эфир (IV). Все реакции проводятся в абсолютном этиловом спирте.

При гидролизе разбавленным водным раствором кислоты моно- или диалкилацетоуксусные эфиры превращаются в кислоты, которые при нагревании легко декарбоксилируются, в результате образуются метилалкилкетоны (V, VI).



Под действием концентрированной щелочи происходит реакция, обратная конденсации Кляйзена (см. п. 7.1.3), и моно- или диалкилацетоуксусные эфиры расщепляются с образованием уксусной кислоты и моно- или диалкилзамещенных уксусных кислот (VII, VIII).

14. Кетокислоты

15. Оксикислоты
Получение ацетоуксусного эфира описано в п. 7.1.3.


Дата добавления: 2014-12-30; просмотров: 28; Нарушение авторских прав







lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2021 год. (0.012 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты