Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника



Изомерия




Читайте также:
  1. Изомерия комплексов
  2. Изомерия моносахаридов
  3. Сұрақ.Комплекcті қосылыстардың изомериясын түсіндіріңіз

Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле. Так, состав этилового (винного) спирта и диметилового эфира выражается одной эмпирической формулой С2Н60, но свойства их различны: этиловый спирт − жидкость с температурой кипения 78,3 °С, а диметиловый эфир − газ, сжижающийся при −23,6 °С.

Вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковую молекулярную массу, но различное строение молекул, а потому обладающие разными свойствами, называются изомерами. В приведенном примере этиловый спирт и диметиловый эфир – изомеры. Структурные формулы их имеют следующий вид:

 

этиловый спирт

 

 

 

диметиловый эфир

 

В молекуле этилового спирта один атом водорода связан с углеродом через кислород (полярная ковалентная связь), поэтому этот атом водорода более подвижен, чем атомы водорода, связанные с углеродом. В молекуле диметилового эфира все атомы водорода одинаково связаны с атомами углерода (ковалентная связь). Разным строением молекулы объясняется различное отношение этих веществ к металлическому натрию. Этиловый спирт взаимодействует с натрием по уравнению

2Н5ОН + 2Nа 2С2Н5ОNа + Н2

Диметиловый эфир с натрием не взаимодействует.

Для углеводорода пентана С5Н12 возможны три изомера:

1) у первого все атомы углерода связаны в виде прямой цепи и каждый атом углерода в середине цепи соединен только с двумя соседними атомами С;

2) у второго средний атом углерода связан одновременно с тремя атомами С, в результате чего цепь разветвляется;

3) у третьего средний атом углерода одновременно соединен с четырьмя атомами С. Структурные формулы изомеров:

 

нормальный пентан

 

изопентан

 

Тетраметилметан

 

Число изомеров резко возрастает по мере увеличения числа углеродных атомов в молекуле. Так, например, бутан С4Н10 имеет 2 изомера, углеводород С5Н12 − 3, С6Н14 − 5, С7Н16 − 9, С10Н22 − 75, С13Н28 − 802, а у С20Н42 может быть 366 319 изомеров и т. д. Не все изомеры получены. Однако строение получаемых изомеров можно заранее предвидеть.

Все указанные случаи изомерии обычно относят к структурной изомерии. Кроме нее возможна пространственная изомерия, возникающая в результате различного расположения отдельных частей молекулы в пространстве. Так, молекулы соединений с двойной связью имеют плоское строение в месте, где находятся атомы углерода, соединенные этой связью. Связанные с ними метильные группы могут находиться по одну или по разные стороны этой плоскости, например:



 

 

цис-бутен-2

(заместители с одной стороны плоской молекулы)

 

 

транс-бутен-2

(заместители с двух сторон плоской молекулы)

Пространственная изомерия также приводит к различию свойств изомеров.

 


Дата добавления: 2015-01-05; просмотров: 10; Нарушение авторских прав







lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2022 год. (0.017 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты