Изомерия

Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле. Так, состав этилового (винного) спирта и диметилового эфира выражается одной эмпирической формулой С₂Н₆0, но свойства их различны: этиловый спирт − жидкость с температурой кипения 78,3 °С, а диметиловый эфир − газ, сжижающийся при −23,6 °С.

Вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковую молекулярную массу, но различное строение молекул, а потому обладающие разными свойствами, называются изомерами. В приведенном примере этиловый спирт и диметиловый эфир – изомеры. Структурные формулы их имеют следующий вид:

этиловый спирт

диметиловый эфир

В молекуле этилового спирта один атом водорода связан с углеродом через кислород (полярная ковалентная связь), поэтому этот атом водорода более подвижен, чем атомы водорода, связанные с углеродом. В молекуле диметилового эфира все атомы водорода одинаково связаны с атомами углерода (ковалентная связь). Разным строением молекулы объясняется различное отношение этих веществ к металлическому натрию. Этиловый спирт взаимодействует с натрием по уравнению

2С₂Н₅ОН + 2Nа 2С₂Н₅ОNа + Н₂

Диметиловый эфир с натрием не взаимодействует.

Для углеводорода пентана С₅Н₁₂ возможны три изомера:

1) у первого все атомы углерода связаны в виде прямой цепи и каждый атом углерода в середине цепи соединен только с двумя соседними атомами С;

2) у второго средний атом углерода связан одновременно с тремя атомами С, в результате чего цепь разветвляется;

3) у третьего средний атом углерода одновременно соединен с четырьмя атомами С. Структурные формулы изомеров:

нормальный пентан

изопентан

Тетраметилметан

Число изомеров резко возрастает по мере увеличения числа углеродных атомов в молекуле. Так, например, бутан С₄Н₁₀ имеет 2 изомера, углеводород С₅Н₁₂ − 3, С₆Н₁₄ − 5, С₇Н₁₆ − 9, С₁₀Н₂₂ − 75, С₁₃Н₂₈ − 802, а у С₂₀Н₄₂ может быть 366 319 изомеров и т. д. Не все изомеры получены. Однако строение получаемых изомеров можно заранее предвидеть.

Все указанные случаи изомерии обычно относят к структурной изомерии. Кроме нее возможна пространственная изомерия, возникающая в результате различного расположения отдельных частей молекулы в пространстве. Так, молекулы соединений с двойной связью имеют плоское строение в месте, где находятся атомы углерода, соединенные этой связью. Связанные с ними метильные группы могут находиться по одну или по разные стороны этой плоскости, например:

цис-бутен-2

(заместители с одной стороны плоской молекулы)

транс-бутен-2

(заместители с двух сторон плоской молекулы)

Пространственная изомерия также приводит к различию свойств изомеров.