Строение молекулы фенола. Физические свойства и химические св-ва фенола.

ОТВЕТ. 10^-7 – 10 ^–5

Фенолами называют гидроксильные производные бензола, в которых ОН-группа соединяется с бензольным кольцом непосредственно.

Молекулярная формула фенола С₆Н₅ОН. Структурная формула -ОН

Фенол – бесцветное кристаллическое в-во, легкоплавкое,

С резким запахом, мало растворимое в холодной воде. Ядовит!

Строение. Наблюдается мезомерный эффект: не поделенная

электронная пара кислорода притягивается 6-электронным облаком бензольного кольца, из-за этого связь О-Н еще сильнее поляризуется. Поэтому фенол – более сильная кислота, чем вода и спирты. В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положениях 2,4,6. Это делает более реакционно-способными связи С-Н в 2,4,6-положениях, пи-связи бензольного кольца.

ОН 1 Химические св-ва. Фенол –корболовая кислота.

*6 *2 1) реагирует так же как и спирты с щелочными металлами.

2С₆Н₅ОН + 2Na = 2С₆Н₅ОNa + H₂

2) в отличии от спиртов реагирует с щелочью

5 3 С₆Н₅ОН + NaОН = С₆Н₅ОNa + H₂О

*4 3) проявляет большую реакционноспособность по сравнению с бензолом в реакции с бромом.

ОН ОН

Н Н Br Br

+ 3Br₂ = ↓ + 3 HBr

Н Br